『フリーランス40歳の壁――自由業者は、どうして40歳から仕事が減るのか?』竹熊健太郎

35歳くらいからフリーランスとしての仕事は減り始める。そんな話を聞きつつ僕が大きく舵を切ったのは、SNSマーケティングのリーディングカンパニー、アライドアーキテクツさんとの訪問での業務委託契約でした。2年半という期間を長いとするか短いとするかは微妙な感じもしますが、プロダクト開発部に席をいただき、社外UXデザイナーとしてサービス開発に参加させていただいたのは貴重な経験でした。

フリーランス、40歳の壁――自由業者は、どうして40歳から仕事が減るのか?

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竹熊 健太郎
ダイヤモンド社
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その上でこの本は40歳の壁の話をしています。僕にも目前に迫っており、他人事とも思えません。主にフリーライターやゲームのシナリオライター、漫画家について書かれているけれど、著者が生活苦や疾病を経験したこと含め、僕にとってもリアルな「リカバリー・ストーリー」でした。

仕事相手が年下になること、仕事が自己模倣のマンネリになること、そしてフリーの結婚と子育て問題にも本書は言及していますが、僕自身、身につまされることが多い話でした。

これからどういう仕事を作っていけるか手探りですが、なんか今までと変えたくなるのかなあと思います。一度きりの人生ですし。

ゲーム業界の話も懐かしく（学生時代はSEGA、アスキー、チュンソフトなどのWebの仕事もありました）、良い読書でした。

『ひとり仕事: フリーランスという働き方』 加藤 康祐

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フリーランスとして働き始めるってどういうことだったのか？フリーランスとして働くってどういうことなのか？フリーランスが目指すことってなんなのか？5年間の自分の経験から書きました。（2010年執筆）